Los orígenes de navas de Estena se remontan al tiempo de los romoanos, cosa que atestiguan una serie de aras talladas en granito y que hoy en día se encuentran acomodadas en la iglesia parroquial. Una antigua vía romana cruzaba de Sur a Norte el termino municipal de Navas de Estena y aún hoy se puede recorrer buena parte de la misma. Era una vía de comunicación de las explotaciones mineras de los Montes de Toledo.
Ya en el año 1700 se habla de Navas de Estena al ser éste el lugar donde se juntaron las Hermandades de Toledo y Talavera para firmar la "Llega". En esta época en los Monte de Toledo vivián colmeneros, carboneros, cazadores, ganaderos... que tenían un enemigo común en los bandidos que se escondían en los montes. Para coordinar la lucha contra un común enemigo, la Hermandad de los Montes y la de Talavera se dieron una carta de unidad firmada en "la Aliseda del Estena" en el año 1.300, como sistema de autodefensa para estabilizar la población y hacer viable la producción de los recursos del monte que eran su medio de vida.
