De la romanización romana de la Carpetania, iniciada en el trascurso de la Segunda Guerra Púnica, tenemos varias fuentes antiguas, de las que destacan los historiadores Plinio, Polibio y Tito Livio. Según POLIBIO, los carpetanos, “ pueblo casi el más poderoso den los que habitan aquellos lugares”, fueron instados por olcades y vacceos para atacar a Aníbal, considerándoles la única fuerza capaz de hacerle frente, pero su ataque desordenado dio la victoria a los cartagineses en la batalla del Tajo. Los carpetanos, sometidos, entraron a formar parte del ejército cartaginés, pero en el paso de lo s Pirineos, cuenta PLINIO el viejo, desertaron tres mil de ellos, de los que Aníbal finge haber despedido para no desmoralizar al resto de la tropa. En el trascurso de la Segunda Guerra Púnica, algunos de estos pueblos indígenas apoyarán a los romanos, para verse liberados del yugo cartaginés.

            Según LIVIO en el 193 a.C. C. Flaminio, pretor de la Citerior, toma la ciudad de Ilucia, en Oretania, y M. Fulvio Nobilior, procónsul dde la Ulterior, derrotó a una confederación de vettones, vacceos y celtíberos, cverca de Toletum, dispersando su ejército y capturando vivo al rey Hilerno. Esta victoria de Fulvio sobre los vettones es confirmada por CORNELIO NEPONTE y añade la victoria del mismo sobre los oretanos, tomando las ciudades de Nobila y Cusubi, en el 192 a.C. Después avanza hacia el Tajo, pone sitio a la ciiudad carpetana de Toledo, en cuyo auxilio acude el ejército de los vettones, pero Fulvio los vence y toma Toledo. LIVIO narra que en 185 a.C., los pretores C. Calpurnio y L. Quinctio marchan contra celtíberos y Lusitanos en Carpetania y, no lejos de Dipo y Toledo, son derrotados por estos pueblos. La Carpetania, a pesar de la derrota de Toledo, no se hallaba aún pacificada hasta a que finalmente Calpurnio y Quinctio obtienen la victoria total en la batalla de Aébura.

            La pacificación de los carpetano se confirma en un texto de LIVIO, donde narra que en el 181 C. Fulvio dirige su ejército contra los celtíberos, acampados en Carpetania, y levanta su campamento al pie de Aébura, identificada como Libora (al oeste de Toledo), donde serán trasladados los heridos romanos, tras su victoria sobre los celtíberos.

            Los romanos sabían que para el buen control de un territorio era necesaria una buena infraestructura de red viaria, que permitiese rápida y buena comunicación entre las provincias de Hispania. Con este fin y con el de favorecer la explotación y exportación de las materias primas, se trazan una serie de calzadas y vías secundarias que cruzarán nuestra comarca, descritas en los Vasos Apolinares, la Tábula Peutingenaria, el Itinerario de Antonino y el Anónimo de Rávena.

            Se conoce el itinerario de dos importantes calzadas secundarias que cruzaan la Comarca de los Montes, una unía TOLEDO-CÓRDOBA por Calatrava y Pueto Mochelo, la otra TOLEDO-MÉRIDA por Puerto Marchés, descritas minuciosamente por Ramos Ramos (1988):

       “La primera salida tendrá lugar en el vado del puente de San Martín y sigue el camino de Mora hasta la Sisla. La segunda salida cruza un vado aguas arriba del puente de Alcántara continuando en dirección Sur hasta confluir con la anterior al SE del convento de la Sisla. El mismo trayecto se continúa por Toledo-Ajofrín con importantes restos romanos, pasando al Este de Sonseca por cañada de las Marinas y Camino de Ajofrín. Continúa por cañada de las Merinas y aldea de la Arísgotas pasando el puerto de Marjaliza al cruzar el río Algodor. Va a llegar al congesto de Guadalerzas pasando por las ruinas del castillo y en la venta de San Juan de Dios se desvía por el camino de LosYébenes a Fuente el Fresno, cruza los restos del acueducto de Puentes Secas, sigue el camino de las Carretas hasta la venta de la Serrana donde confluye con la Senda Galiana proveniente de Consuegra a Fuente el Fresno, atraviesa el río Guadiana y las ruinas de Calatrava la Vieja por camino de Miguelturra a Malagón, persistiendo el trazado en la topografía urbana y dirigiéndose hasta Poblachuela y Poblete e incluso Torrecilla donde existen trozos empedrados que cruzan el río Jabalón, yendo desde Puente Morena hasta Caracuel y siguiendo el camino de Villamayor a Caracuel al cruzar Villamayor de Calatrava por el camino de la Plata donde se pueden observar fragmentos de empedrado como la Viñuela, la Cañada y Camino de las Veredas.

      Se van a observar muestras de empedrado en numerosos puntos y serán testimonio del paso del Guadiana por vado empedrado.

      Otra calzada secundaria de probable atribución romana sería el camino de Toledo a Merida  atravesando el Puerto Marches. Sale de Toledo y cruza el Tajo por un puente situado aguas arriba del puente de San Martín atravesando Los Cigarrales y la carretera de Navalpino y continuando por la cañada de las Ventas y Cañada Real cruzando Pulgar y volviendo a retomar la Cañada Real se dirigiría a Ventas con Peña Aguilera separándose del puerto del Milagro y tomando la calzada coincidente con la Cañada Real de Segovia, cruza los pueblos de Retuerta del Bullaque y Horcajo de los Monteas pasando por el río Bullaque, dirigiéndose por San Juan y el Hornillo al pasar el puerto de Villarta siguiendo el cordel de ganados.

      Otra vía sería la de Toledo a Mérida por el puerto del Milagro. Por el camino de la Teja llega hasta cerca del pueblo de Saceruela siguiendo con los nombres de camino de Saceruela a La Puebla y a Almadén cruzando el puerto.

      Es aceptada por COELLO y HÜBNER siguiendo una serie de cañadas ganaderas que van a continuar por el camino de la Plata citándose por Alfonso XI en su Memoria de La Montería con nombres como el del Camino Toledano y el Camino de la Barca.

      El tramo de Toledo a Córdoba pasa por la Torre de Abraham y Puente de las Ovejas acercándose junto al E de Porzuna y cruzando Alcolea de Calatrava y Villarta de San Juan enfilaría el camino de Santa María y el camino de Argamasilla de Alba y Alhambra con unión al camino de los Serones.

      En la proximidades del río Algodor van a aparecer fragmentos de calzada y en la topografía de Alcázar de San Juan se va a conservar el trazado de la vía.”

            Pero a estas dos calzadas se les une otras calzadas, como la que discurre por Guajaraz, Melque (S. Martín de Montalbán: Puente de Canasta), Los Navalmorales, Canturias, Belvís de la Jara, Vascos, partiendo desde Toledo, y vías secundarias que se le unía, dirección S, enlazando con Los Navalucillos, donde aparece un tramo empedrado (La Moheda), hasta unirse a la Cañada Real Segoviana, y que debía servir de salida al mineral de esta zona. Debió de existir, de la misma forma, un enlace entre la calzada de Toledo-Merida por Vascos con la calzada Toledo-Merida-Córdoba por Pº Marchés, que comunicaba la ciudad de Moneta (Malamoneda). Otros  restos encontramos en Alcoba, el Tanal de los Empedrados, perteneciente a otro trazado que uniría Este-Oeste la calzada Toledo-Sisapo por Piedrabuena, con la anterior calzada, pasando por Sta. Quiteria, Navalpino y Fontanarejo, importante núcleo minero del Sur de la Comarca. Por último, creemos debió existir otro enlace Este-Oeste, faldeando el macizo formado por el eje Sª de los Yébenes-Sª de Altamira, que unía los Puertos de Marchés y Marjaliza, para comunicar las explotaciones mineras de su ladera Sur.

            Existen diferentes tipos de asentamientos romanos, como las civitates, los de tipo industrial, relacionados con la minería o fundus, los de tipo agrícola, generalmente villae y las necropolis.  Restos de las villas existen en Fuente de Cabrahigos (S. Pablo-Retuerta), explotaciones mineras se abren por todo el ancho y largo de los Montes de Toledo, de los que escribiera ESTRABÓN (III,2,3): “(La) orilla septentrional (del Anas) va también bordeada de montes metalíferos que se extienden hasta el Tagos. Las comarcas donde hay metales son por naturaleza áperas y estériles; así son también las contiguas a la Carpetania y aún más las que confinan con los celtéberos”. Minas o minillas encontramos en los sitios de Cabrahigos, Barrancones y Minillas (S. Pablo-Retuerta),  Los Navalucillos, Baños de Villanarejo (Navalpino) y El Castillejo (Fontanarejo). Necrópolis se hallan en Retuerta del Bullaque y Navas de Estena y en Luciana, en Mocillas del Chiquero, restos a los que Antonio Aguirre Andrés (1948) asocia a la antigua ciudad romana de Ilucia. Restos de terra sigilata hispana  y monedas han aparecido en el Puerto del Milagro, fortaleza del Milagro y Navas de Estena.