Como es de suponer, el cambio cultural del nomadismo al sedentarismo no se produjo bruscamente, y de esta etapa de transición (8.000-5.500 años B.P.), a pesar de la difícil localización e identificación de lugares de ocupación de este período, hallamos algunas muestras de arte EPIPALEOLÍTICO en nuestra Comarca, descubiertas por D. Jesús Victor García, en la Sierra de Enmedio, de Arroba de los Montes. Estas evidencias nos constatan una continuidad ocupacional de la Comarca, reforzando los argumentos de la existencia de un Paleolítico Superior en los Montes de Toledo. En estas pinturas, dos de ellas solapadas una encima de otra, podemos apreciar una figura de cérvido, tumbado, con la cabeza mirando hacia atrás, y un posible bóvido, de tonos rojizos. En otro contexto, no muy alejado, hallamos en el suelo, sobre una lancha de cuarcita, unos macarroni, similares a los grabados en Altamira, en tonos manganeso, consistentes en diversos trazos parejos con formas ondeantes, realizados con los dedos impregnados de pigmentos, cuyo significado debió de ser, como las manos en negativo del arte parietal paleolítico, simplemente “la huella del hombre”, de la misma manera que las aves o el ciervo dejan una huella característica.

La organización socio-económica del Paleolítico dio paso a los nuevos aprovechamientos de los recursos naturales, aunque la caza será un recurso que en los Montes de Toledo nunca se abandonó, complementando a la nueva agricultura y ganadería, y que se ha mantenido constante hasta nuestros días, donde la figura del furtivo nos rememora la de los antiguos cazadores del Paleolítico.